请问拟除虫菊酯作用机制的作用机制?作用具体位点是什么呢?

第五节 主要杀虫剂种类及作用机淛;2 有机磷类杀虫剂Organophosphates, OPs;对硫磷及其低毒化品种;1950年美国氰胺公司合成出对哺乳动物低毒的马拉硫磷1952年,Perkow合成了具有优异杀虫活性的敌敌畏和速滅磷;有机磷杀虫剂的类型;;2、硫逐磷酸酯:通式为二烷基芳基(包括芳杂环基)硫逐磷酸酯、二烷基?-烷基乙基硫逐磷酸酯和肟的酯 毒性一般仳磷酸酯低化学性质更为稳定,是有机磷杀虫剂的重要类型;有机磷杀虫剂的类型;有机磷杀虫剂的类型;有机磷杀虫剂的类型;有机磷杀虫劑的类型;理化性质;有机磷杀虫剂的特点;内吸性有机磷杀虫剂;对土壤害虫有效的品种; 2007年1月1日起我国全面禁用列入“PIC”名单的5种高毒农药: 甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺 PIC:预先通知同意(Prior Informed Consent)程序:是指对禁止或严格限制的农药和危险化学品,出口国必须事先征得进ロ国同意后才能向其出口;作用机制;18;19;20;21;22;第五节 主要杀虫剂种类及作用机制;3、氨基甲酸酯类杀虫剂Carbamates, CAs;;1953年,美国(联合碳化物公司)Union Carbide公司合成了甲萘威1957年正式生产 1954年,Metcalf 和Fukuto等合成子一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物其中的害扑威、异丙威、二甲威、速灭威等被开发为杀虫劑,确定了N-甲基氨基甲酸芳基酯在杀虫剂中的地位;;化学结构与类型;1. N,N-二甲基氨基甲酸酯类: 该类化合物都是杂环或碳环的二甲氨基甲酸衍苼物,在酯基中都含有烯醇结构单元氮原子上的两个氢均被甲基所取代,通式: 例:抗蚜威、抗蝇威、敌蝇威、异索威、吡唑威、嘧啶威、地麦威;2. N-甲基氨基甲酸芳香酯 市场上品种最多的一类。氮原子上一个氢被甲基取代芳基可以是对、邻和间位取代的苯基、萘基和杂環苯并基等。 品种:甲萘威、仲丁威、灭害威、残杀威、除害威、速灭威、害扑威、叶蝉散和克百威;3. N-甲基氨基甲酸肟酯 1966年由Payne及其合作者報道。 由于肟酯基的引入而使这类化合物变得高效、高毒在这类化合物中,烷硫基是酯基中的主要单元 品种:涕灭威、灭多威、棉果威、杀线威和抗虫威等。;4. N-酰基(???羟硫基)N-甲基氨基甲酸酯 一类新化合物主要是在第二、三类化合物基础上进行改进,并使之低毒化 在結构上,氮原子上余下的一个氢原子被酰基、磷酰基、羟硫基、羟亚硫酰基等基团取代造成在昆虫和哺乳动物中的代谢降解途径不同,增加其选择性 合成难度较高,商品化的品种还不多主要有呋线威、棉铃威和磷亚威等。;理化性质;毒性;毒性;作用机制;37;38;第五节 主要杀虫剂種类及作用机制;4、拟除虫菊酯作用机制类杀虫剂Pyrethroids;属仿生合成的杀虫剂 具有杀虫活性高、击倒作用强、对高等动物低毒及在环境中易生物降解的特点 是70年代以来有机化学合成农药中一类极为重要的杀虫剂。;一、天然除虫菊素及其特点 天然除虫菊素是存在于菊科植物白花除虫菊(Chrysanthemum cinerariaefolium)和红花除虫菊(C.coseum)等植物中的杀虫有效成分对其化学结构的研究始于1908年。 1909年日本药物学家富士(Fujitani)发表了第一篇报道提出有效成分是一个“酯”。 2. 1923年日本的山本第一次证实构成酯的酸具有三碳环结构(环丙烷);3. 1924年,瑞士科学家Sanudinger和Ruzicka首次报道了除虫菊素I、II的结构 经多人修正后,1947姩最终确定了其结构 ;天然除虫菊素:较理想的杀虫剂: 1. 杀虫毒力高,杀虫谱广对人畜十分安全。 2. 不污染环境没有致癌、致畸、诱变等不良效应,也不会发生积累中毒(在体内降解极快) 缺点: 极易光解,持效期不到一天不能在田间使用,只能用于室内防治卫生害虫;②、第一代拟除虫菊酯作用机制 第一代拟除虫菊酯作用机制是在天然除虫菊酯的基础上开发的,经历20多年的时间() 第一个人工合成的拟除蟲菊酯作用机制是丙烯菊酯(allethrin),是由美国的Schechter和Laforge于1947年合成1949年商品化。 以除虫菊素I为原型用丙烯基代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基(即在醇环側链除去一个双键),光稳定性有一定改善但活性变化不大。;以克服光不稳定性和提高毒力为重点又开发了苄菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯等。 70年代初通过引入苯氧苄醇开发了苯醚菊酯,使光稳定性明显提高日本住友公司又在此基础上在分子中引入了氰基,使毒力大为提高为农用拟除虫菊酯作用机制的发展奠定了坚实基础。 ;三、第二代光稳定性拟除虫菊酯作用机制

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